Dokumenter ini merupakan hasil karya sutradara Jeffrey Blitz yang mewawancarai beberapa pemenang lotre yang dunianya telah diubah oleh kekayaan instan. Beberapa pemenang pandai mengelola uang dan yang lainnya tidak. Seorang pemenang menghambur-hamburkan semua kemenangannya dalam waktu yang relatif singkat. Dokumenter berdurasi 90 menit ini mencermati apa yang terjadi pada beberapa pemenang lotre sv388.
Imigran Vietnam Quang Dao yang memenangkan salah satu jackpot terbesar dalam sejarah lotere bersama tujuh rekan kerja di pabrik pengepakan daging Lincoln Nebraska menunjukkan empat McMansion yang sedang dibangunnya agar anak-anak dan cucu-cucunya dapat berada di persahabatan. Setelah jatuhnya Vietnam Selatan pada tahun 1970-an, Quang Dao dan keluarganya melarikan diri dari negara yang dilanda perang dengan perahu dan datang ke negara ini tanpa apa pun. Di perapian buatan mereka, Quang dan istrinya memiliki gambar terukir perahu pengungsi yang mereka tumpangi untuk melarikan diri. Kisah keluarga Dao mengharukan dan keluarga Dao benar-benar bersyukur atas keberuntungan mereka.
Sisi gelap lotere juga dibahas. Seorang ibu pekerja di Delaware bernama Verna juga seorang pecandu judi yang menghabiskan $70 hingga $100 dolar sehari untuk membeli tiket lotere dengan harapan menang besar. Verna memilih nomor loterenya berdasarkan pemikiran ‘ajaib’ dan berbagai kepercayaan takhayul. Ada pula kisah bahagia Kristine dan Steven White yang tinggal di New Jersey dan memenangkan $110 juta pada tahun 2004 dengan bermain lotere Pennsylvania. Awalnya pasangan itu tinggal di rumah yang sama dan putra remaja mereka masih bekerja di restoran cepat saji. Keluarga White menggunakan sebagian dari kemenangan mereka untuk menawarkan bantuan keuangan kepada anak-anak yang sakit. Ketika sutradara Blitz mewawancarai pasangan itu setahun kemudian, mereka pindah ke kompleks pribadi di Florida dan Steve memelihara koleksi mobil sport.
Kisah peringatan Buddy, seorang mantan petugas pemadam kebakaran yang menghambur-hamburkan semua kemenangannya sungguh menyadarkan. Sobat sekarang tidak punya uang dan bergantung pada tenda oksigen dan kebaikan teman-temannya. Film dokumenter ini menyajikan kedua sisi kemenangan lotere besar dan pengalaman positif atau negatif yang dapat ditimbulkan oleh pembayaran lotere besar.